В XIV-XV вв. резиденция тюрко-монгольских правителей. От этого времени сохранилось обнесенное валами юродище на естественной возвышенности. В XV -XVII вв. здесь слагается комплекс культовых здании, но город постепенно приходит в упадок. Во времена Бухарского эмирата в нем было местопребывание гиссарского бека.

КРЕПОСТЬ

Гиссарская крепость. ДАРВАЗА (крепостные ворота), XVI1I/XIX в. Расположены у подножья гиссарской крепости. Пандус ведет к арочному въезду, фланкированному мощными угловыми круглыми башнями с бойницами. За ними расположены сторожевые помещения, перекрытые куполами на сетчатых парусах. Ворота сооружены из жженого кирпича, на каменном цоколе.
Склон холма, на котором находилась сама крепость, некогда был обработан в виде террас, обложенных кирпичом. Сейчас террасы и лестницы по бокам, которые вели к воротам, разрушены. Своим внешним видом, конструкционными особенностями ворота Гиссарской крепости похожи на большинство ворот Бухары XVIII–XIX веков.

МАВЗОЛЕЙ МАХДУМИ-АЗАМ. XV/XVI в. Первоначально памятник состоял из небольшой квадратной гурханы и более значительной зиаратханы. Позднее с юга был пристроен зал также крестовидный в плане, перекрытый монументальным куполом с портальным входом. Таким образом сложилось здание сильных архитектурных форм, но лишенное какого-либо декора.
Махдуми Аъзам в переводе означает «Величайший господин» и является не именем, а скорее титулом или прозвищем. Небезинтересно, что на территории Центральной Азии имеется несколько комплексов под этим названием, которые связывают с различными, реально существовавшими, людьми, государственными или религиозными деятелями. Кто конкретно похоронен в гиссарском мавзолее, ещё предстоит установить исследователям, хотя на этот счёт уже имеются некоторые версии и предположения.

МЕДРЕСЕ- И КУХНА. XV1/XVII в. Обширный двор окружен одноэтажными худжрами. Главный фасад медресе с портальным входом и массивными угловыми башенками, в правом крыле его высится тяжеловесный купольный объем мечети.

МЕДРЕСЕ-И НАУ

XVII/XVIIIв. Сохранилась лишь часть здания медресе с вестибюлем, мечетью и дарсханой в первом этаже и худжрами во втором. Главный фасад имеет портал, угловые башни и арочные лоджии во втором этаже.

КАМЕННАЯ МЕЧЕТЬ

Купольная мечеть XII–XVI веков Сангин, что в переводе означает «Каменная». Название мечети связано с тем, что её стены до половины своей высоты сложены из камня. Уникальной особенностью этого сооружения является наличие четырёх резонаторов на уровне подкупольных конструкций в виде керамических кувшинов без днища, вмурованных в толщу кирпичной кладки. Резонаторы предназначались для улучшения акустических качеств интерьера помещения, где проводились моления и проповеди.